ഏതൊരു കോടീശ്വരനേയും പോലെ തന്നെ പ്രയാസങ്ങളിലൂടെ തന്നെയായിരുന്നു ജാക്കിന്റെയും തുടക്കം. നിരവധി തോല്‍വികള്‍ തന്റെ ജീവിതത്തിലുണ്ടായിട്ടുണ്ടെന്ന് അടുത്തിടെ പ്രസിദ്ധീകരിച്ച ഒരു അഭിമുഖത്തില്‍ അദ്ദേഹം പറയുന്നു. തോല്‍വികള്‍ എന്നു വച്ചാല്‍ ഒരുപാട് തോല്‍വികള്‍.
തന്റെ പ്രൈമറി സ്‌കൂള്‍ പരീക്ഷകളില്‍ രണ്ട് തവണ തോറ്റിട്ടുണ്ട് ഈ കോടീശ്വരന്‍. മിഡില്‍ സ്‌കൂളില്‍ മൂന്ന് തവണയും പരാജയപ്പെട്ടു. പിന്നീട് പോലീസ് ജോലിക്ക് അപേക്ഷിച്ചപ്പോള്‍ അവിടെയും തഴയപ്പെട്ടു. ഹാര്‍വാര്‍ഡ് സര്‍വ്വകലാശാലയില്‍ പത്ത് തവണയാണ് ജാക്ക് തഴയപ്പെട്ടത്. അവിടെ മാത്രമോ പ്രമുഖ ഭക്ഷ്യ ശൃംഖലയായ കെ.എഫ്.സിയില്‍ ജോലിക്ക് അപേക്ഷിച്ചപ്പോഴും ജാക്ക് മാ ഒഴിവാക്കപ്പെട്ടു. അന്ന് 24 പേരുണ്ടായിരുന്നതില്‍ 23 പേര്‍ക്കും ജോലി ലഭിച്ചിരുന്നു. ജാക്ക് മാത്രമാണ് ഒഴിവാക്കപ്പെട്ടത്.
ആലിബാബ എന്ന പ്രമുഖ ചൈനീസ് ഓണ്‍ലൈന്‍ വാണിജ്യ സ്ഥാപനത്തിന്റെ സ്ഥാപകരില്‍ ഒരാളാണ് ജാക്ക്. ഇന്ന് ലോക വ്യാപകമായി ശൃംഗലകളുള്ള ഒരു സ്ഥാപനം കൂടിയാണ് ആലിബാബ.